McDermott estudió actuación en la Universidad de Fordham, y su primer papel fue en la película In the Line of Fire. A través de los contactos con Clint Eastwood, McDermott pudo realizar su mayor papel hasta ahora, el abogado Bobby Donnell en la serie de David E. Kelley The Practice.
McDermott es hijo de Diane y Richard McDermott. Su madre falleció cuando era pequeño. Debido a esto, Dylan pasó a ser criado por su abuela, que también cuidaba a su hermana hasta que su padre se casó con Eve Ensler, quien adoptó a McDermott.
Mantuvo una relación muy estrecha con su madrastra. Ella fue la encargada de animar al joven McDermott a estudiar interpretación. Dylan se llamaba originalmente Mark, que más tarde se cambió el nombre y se puso Dylan, en homenaje a Eve, quien perdió a un hijo en un aborto al que quería llamar Dylan. Ese niño no nato hubiera sido hermanastro de McDermott.
Dylan es hijo adoptivo de Eve Ensler, quien escribió Los monólogos de la vagina. Ensler se casó con el padre de McDermott, Richard McDermott en 1978. Se divorciaron en 1988. A pesar del divorcio, Dylan McDermott sigue teniendo una estrecha relación con su madrastra.
El actor estaba casado con la actriz Shiva Rose McDermott desde noviembre de 1995 de quien se divorció en 2008. Ambos tienen dos hijas.
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